Działdowo zostało założone na początku XIV wieku. Lokacja nastąpiła na ziemi sasińskiej, którą bez powodzenia próbowali sobie podporządkować książęta polscy, a ostatecznie podbił zakon krzyżacki[4]; wykopaliska z 1983 roku wskazywały na osadnictwo pruskie na tym terenie już w XI i XII wieku[5]. Stopniowo Krzyżacy kolonizowali zdobyte ziemie, w 1326 roku lokując pobliskie Dąbrówno. Budowę zamku działdowskiego rozpoczęto w 1340 roku na sztucznym wzniesieniu. Niedaleko przyszłego zamku znajdowały się dwie osady rybackie: Soldov oraz Rybaki, a na potrzeby rozbudowy budowli ustanowiono kolejną, zwaną Wolą. W 1344 osadzie Soldov zostały nadane prawa miejskie oraz nazwa Soldav, a pięć lat później dokumentem lokacyjnym powiększono obszar miasta[4]. Etymologia nazwy miasta nie została wyjaśniona[5].
Położenie przygraniczne oraz przyczyny polityczne stały się powodem do zaciekłych walk między państwami. W 1410 roku król Polski Władysław II Jagiełło na krótko zdobył Działdowo, miasto było również nękane przez wojska polskie w 1414 i 1422 roku. W 1466 po wojnie trzynastoletniej miasto pozostało w granicach Prus Książęcych, które w latach 1525–1657 stanowiły polskie lenno. Ukształtował się samorząd miejski z burmistrzem i radą miejską, a wskutek reformy administracyjnej Działdowo otrzymało status starostwa. Utraciło go w 1752 roku, już w ramach Królestwa Prus, na rzecz Nidzicy. W 1871 jako część Królestwa Prus miasto weszło w skład zjednoczonej II Rzeszy Niemieckiej[6].